O primeiro jogo registado entre Lisboa e Porto foi a 17 de Outubro de 1861, no Campo Pequeno, em Lisboa. O jogo de volta teve lugar a 28 de junho de 1867, no Campo Alegre, no Porto. Desde então, tem sido disputado um jogo quase todos os anos entre o Porto e Lisboa, alternando o local anualmente. As partidas do Porto sempre foram disputadas no campo do Campo Alegre. Em Lisboa os jogos decorreram no Campo Pequeno até 1900, na Cruz Quebrada de 1900-1920, na Ajuda de 1924-1956, em Carcavelos em 1922 e de 1958-2002, e em Albergaria, perto de Santarém, em 2009.

Considerada uma das provas mais antigas do gênero na Europa continental, ficou conhecida como Kendall Cup desde 1920, quando a A.C. Kendall apresentou a Taça em memória do Tenente Rawes, um dos principais membros da Comunidade Britânica e do The Lisbon C.C. foi gravemente ferido em Yres e mais tarde morreu devido aos ferimentos em Londres a 15 de Agosto de 1915. Em 1920 a 25 e 26 de Junho de 1920 foi disputada a primeira Taça Kendall na Cruz Quebrada, que o Porto venceu por um turno e 87 corridas. A Taça tem sido disputada anualmente, exceto em 1940, 1942-45, durante a Guerra Mundial, e 1989, 2008 e, mais recentemente, 2020 e 2021, devido à pandemia de Covid-19.